С первой попытки угадал Дракулу, Касуми из Dead or Alive и Санта Клауса! 3 из 3!
UPD. Отгадал
Моку из R+V и
Рахманинова, которых загадывали Сирота и Кот, но ничего у них не вышло. Угадал с 1 раза. Вывод: отвечайте только "да" или "нет" и отвечайте правильно, тогда он отгадает 100%.
UPD -2. Снова с первого раза -
Кот Бегемот из Мастера и Маргариты x)